Leerlingen van een klas bewegen in teams over een middeleeuwse kaart door de stad van vandaag op zoek naar opdrachtlocaties die de laatste fysieke connecties vormen tussen die tijd en de onze. Het is een locatie-gebaseerd spel: de locaties van spelers, opdrachten, en game-items bepalen de interactie van het spel en de leerervaring ontstaat door het op locatie vervullen van opdrachten. De leerlingen spelen tegen elkaar om het poorterschap (woonrechten) van de stad te verdienen. Door spel- en internetinformatie met zelfgemaakte media te combineren leren ze zo in een dag de kenmerken van de middeleeuwse stad Amsterdam kennen.
Middeleeuws Amsterdam is verdeeld in zes zones. In elke zone bevinden zich drie dus totaal 18 opdrachtlocaties. Een schoolklas wordt ingedeeld in zes teams die tegen elkaar strijden om zoveel mogelijk punten te verdienen. Een team bestaat uit straatspelers en webspelers. Elk team begin het spel in een eigen startzone en is vanaf dat moment vrij om zich naar andere zones te verplaatsen. De webspelers bevinden zich gezamenlijk op een hoofdkwartier/HQ waar zij ieder op hun eigen schermen dankzij GPS de bewegingen van hun veldspelers kunnen volgen.
Het team communiceert onderling via mobiele (video)telefoons over opdrachten en spelstrategie en heeft zowel op de speltelefoon als op de HQ inzicht in het aantal gemaakte opdrachten, de score, en de door het team in te zetten game-items. Het team werkt samen om te leren over de middeleeuwse stad en verbeeldt het geleerde in op internet gezochte en zelf geproduceerde media.
Na het spelen komen de gemaakte opdrachten online beschikbaar zodat leerlingen, eenmaal terug op school, klassikaal per team en/of per opdracht de resultaten nog eens aan elkaar kunnen presenteren en hierop reflecteren. Hierdoor ontstaat voor alle leerlingen, ook die uit de teams die niet alle opdrachten in een dag hebben kunnen vervullen, een totaalbeeld van de middeleeuwse stad Amsterdam.
De relatieve veiligheid en vrijheid van het "poorterschap" van de middeleeuwse stad kon een aspirant-burger van Amsterdam onder andere verkrijgen door zich een jaar en een dag in de stad te handhaven. Deze (365+1=) 366 dagen kunnen de leerlingen in het spel binnen een dag versneld bij elkaar spelen: met name het doen van opdrachten, het bewijs dat men weet hoe het er in de middeleeuwse stad aan toe gaat, levert de benodigde dagen/punten op. Winnaar aan het eind van de speldag is het team met de meeste punten.